大学时温斯洛效力于NCAA名校杜克大学，大一时他为杜克出战39场比赛，场均上场29.1分钟，得到12.6分6.5篮板2.1助攻1.3抢断。
2015年温斯洛通过选秀被热火在第10顺位选中，顺利进入NBA。在他的新秀赛季，主教练埃里克·斯波尔斯特拉一直呼吁温斯洛防守联盟中最致命的进攻者，从勒布朗·詹姆斯防到詹姆斯·哈登，因此他发展成为一名防守终结者。在赛季结束时，他赢得了NBA 最佳新秀二队的荣誉。
2021年8月8日，温斯洛与洛杉矶快船队签订了一份为期两年的合同。
截止发稿时间，贾斯蒂斯-温斯洛效力过热火、灰熊、开拓者、快船、猛龙，生涯出战344场常规赛，场均上场26.5分钟得到8.5分5.2篮板2.8助攻0.4盖帽0.9抢断，投篮命中率40.2%，三分命中率27.3%。
2022-2023赛季场均上场26.7分钟得到6.8分5.0篮板3.4助攻0.4盖帽1.0抢断，投篮命中率41.1%，三分命中率31.8%。查看更多关于贾斯蒂斯-温斯洛的个人数据>>>
截止发稿时间，贾斯蒂斯-温斯洛生涯荣誉一览：
1次NBA最佳新秀二阵
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