北京时间2018年1月21日，雄鹿对阵76人的比赛中。米德尔顿表现出色，出战40分钟，20投9中，三分球5投1中贡献23分14篮板10助攻的三双数据，值得一提的是，这是他生涯首次三双。
米德尔顿是一名励志的二轮秀，从二轮秀进入联盟到球队的首发位置，他复出了许多的汗水和努力，逐渐成为字母哥身边最给力的帮手，也是雄鹿的首发得分后卫。在2019-20赛季，更是场均贡献21分6篮板4助攻的数据，创下生涯新高。
可惜的是，在2020年季后赛上，他未能发挥出自身的特点，最终无法帮助雄鹿队进入东决。而米德尔顿需要在卷土重来，重新证明自己依旧是雄鹿队最好的二当家。
