杰克逊自小没有受过很好的教育，学习成绩一直很糟糕。从橡树山高中毕业后，并没有选择代表一所大学打球，而是直接以高中生球员的身份参加选秀。
1997年NBA选秀中第二轮第14顺位被太阳队选中，却没有保障，很快被NBA抛弃。只能在海外打了一段时间，经过多年历练才重返NBA，非常曲折的篮球经历。杰克逊属于出手点很高的高大后卫，能在大部分侧翼面前投篮，但就是缺乏足够的爆发力，控球是非常不错的，会在突破中丢球。2015年7月22日正式宣布退役。
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斯蒂芬-杰克逊1号时期：
2013-2014赛季，代表快船出战9场，场均上场11.9分钟得到1.7分1.1篮板0.6助攻0.1盖帽0.7抢断，投篮命中率23.1%，三分命中率7.1%。
2010-2011赛季，代表黄蜂出战67场，场均上场35.9分钟得到18.5分4.5篮板3.6助攻0.4盖帽1.2抢断，投篮命中率41.1%，三分命中率33.7%。
2009-2010赛季，代表黄蜂出战72场，场均上场39.3分钟得到21.1分5.1篮板3.6助攻0.5盖帽1.6抢断，投篮命中率42.3%，三分命中率33.4%。
2009-2010赛季，代表勇士出战9场，场均上场33.3分钟得到16.6分3.9篮板4.7助攻0.7盖帽1.6抢断，投篮命中率42.1%，三分命中率27.5%。
2008-2009赛季，代表勇士出战59场，场均上场39.6分钟得到20.7分5.1篮板6.5助攻0.5盖帽1.5抢断，投篮命中率41.4%，三分命中率33.8%。
2007-2008赛季，代表勇士出战73场，场均上场39.1分钟得到20.1分4.4篮板4.1助攻0.4盖帽1.3抢断，投篮命中率40.5%，三分命中率36.3%。
2006-2007赛季，代表勇士出战38场，场均上场34.0分钟得到16.8分3.3篮板4.6助攻0.4盖帽1.3抢断，投篮命中率44.6%，三分命中率34.1%。
2006-2007赛季，代表步行者出战37场，场均上场32.1分钟得到14.1分2.6篮板3.1助攻0.5盖帽0.9抢断，投篮命中率41.9%，三分命中率29.7%。
2005-2006赛季，代表步行者出战81场，场均上场35.9分钟得到16.4分3.9篮板2.8助攻0.5盖帽1.3抢断，投篮命中率41.1%，三分命中率34.5%。
2004-2005赛季，代表步行者出战51场，场均上场35.4分钟得到18.7分4.9篮板2.3助攻0.3盖帽1.3抢断，投篮命中率40.3%，三分命中率36.0%。
2003-2004赛季，代表老鹰出战80场，场均上场36.8分钟得到18.1分4.6篮板3.1助攻0.3盖帽1.8抢断，投篮命中率42.5%，三分命中率34.0%。
斯蒂芬-杰克逊3号时期：
2012-2013赛季，代表马刺出战55场，场均上场19.5分钟得到6.2分2.8篮板1.5助攻0.3盖帽0.7抢断，投篮命中率37.3%，三分命中率27.1%。
2011-2012赛季，代表马刺出战21场，场均上场23.8分钟得到8.9分3.9篮板2.0助攻0.3盖帽1.3抢断，投篮命中率40.5%，三分命中率30.6%。
2002-2003赛季，代表马刺出战80场，场均上场28.2分钟得到11.8分3.6篮板2.3助攻0.4盖帽1.6抢断，投篮命中率43.5%，三分命中率32.0%。
2001-2002赛季，代表马刺出战23场，场均上场9.9分钟得到3.9分1.1篮板0.5助攻0.1盖帽0.7抢断，投篮命中率37.4%，三分命中率25.0%。
斯蒂芬-杰克逊5号时期：
2011-2012赛季，代表雄鹿出战26场，场均上场27.4分钟得到10.5分3.2篮板3.0助攻0.2盖帽1.0抢断，投篮命中率35.7%，三分命中率27.8%。
历史上退役两件球衣的球员，他就是科比-布莱恩特，湖人为他退役了8号和24号球衣。NBA联盟永久退役球衣的球员，他就是比尔-拉塞尔，以后都不能披穿6号球衣，对拉塞尔以表尊重。新的号码代表着你的生涯，每个球员选择球衣号码都是有着自己的故事。
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